Você precisa de um calendário de mesa para isso. Você começa com o calendário, e a ESQUERDA se JUNTAR tudo o mais, usando BETWEEN
lógica.
Você pode usar uma tabela real. Ou você pode gerar-na mosca, como este:
WITH
L0 AS ( SELECT c = 1
FROM (VALUES(1),(1),(1),(1),(1),(1),(1),(1),
(1),(1),(1),(1),(1),(1),(1),(1)) AS D(c) ),
L1 AS ( SELECT c = 1 FROM L0 A, L0 B, L0 C, L0 D ),
Nums AS ( SELECT rownum = ROW_NUMBER() OVER(ORDER BY (SELECT 1))
FROM L1 ),
Dates AS (
SELECT TOP (DATEDIFF(day, '20141231', GETDATE()))
Date = DATEADD(day, rownum, '20141231')
FROM Nums
)
SELECT
d.Date,
NumEmployed = COUNT(*)
FROM Dates d
JOIN YourTable t ON d.Date BETWEEN t.Hired AND t.Retired
GROUP BY
d.Date;
Se as suas datas têm um componente de hora, então você precisa usar >= AND <
lógica