Manter uma contagem de quantas vezes um número aparece usando um gerador de números aleatórios. Java

Você pode, por exemplo, adicionar dois campos em seu CoinToss classe. Como int cabeças e int caudas. Inicializá-los com 0 em startGame() método. Em seguida, no tosscoin() método:

 if (sideup == 1) {
    heads++;
    return Coin.Head;
} else {
    tails++;
    return Coin.Tail;
}

Você pode acessar esses campos em startGame() método e fazer o que quiser com eles.

Você pode definir essas duas variáveis diretamente em startGame() método e incrementá-los com base no tipo de Moeda que você começa a partir do tosscoin() método.

Abaixo o código deve funcionar. toda vez que ele joga, ele armazena o valor atual de uma variável e compara-lo da próxima vez com o lance de valor.

import java.util.Random;
import java.util.Scanner;

public class CoinToss {

    private static int headCounter;
    private static int tailCounter;
    private static int previousToss;

    private enum Coin {
        Head, Tail
    }

    public static void main(String[] args) {
        CoinToss game = new CoinToss();
        game.startGame();


    }


    private void startGame() {
        headCounter = 0;
        tailCounter = 0;
        previousToss = 0;
        Scanner scanner = new Scanner(System.in);
        Coin guess;

        while (true) {
            System.out.print("Enter your guess whether the coin will be heads or tails. Type 1 for heads, 2 for tails, or 3 to quit: ");
            String choice = scanner.nextLine();

            if (choice.equalsIgnoreCase("3")) {
                break;
            } else if (choice.equalsIgnoreCase("1")) {
                guess = Coin.Head;
            } else if (choice.equalsIgnoreCase("2")) {
                guess = Coin.Tail;
            } else {
                System.out.println("Please select either heads tails or quit.");
                continue;
            }

            Coin toss = tosscoin();

            if (guess == toss) {
                System.out.println("You guessed correctly!");
            } else {
                System.out.println("You guessed incorrectly");
            }
        }
        scanner.close();
    }


    private Coin tosscoin() {

        Random r = new Random();
        int sideup = r.nextInt(2);
        Coin currentGuess;

        if (sideup == 1) {
            headCounter++;
            currentGuess = Coin.Head;
        } else {
            tailCounter++;
            currentGuess = Coin.Tail;
        }
        checkIfFlipped(sideup);
        return currentGuess;

    }

    static void checkIfFlipped(int currentToss) {
        
        if (currentToss != previousToss) {
            
            if (currentToss == 0) {
                System.out.println("Coin fliped from head to tail");
            } else {
                System.out.println("Coin fliped from tail  to head");
            }
        }

        previousToss = currentToss;
    }
}